Jailbreak - получение полного доступа к файловой системе iPhone. Изначально, при установке оригинальной прошивки, у пользователя есть доступ на запись только в директорию /var/mobile/ (где хранятся все настройки и медиа-контент пользователя) на телефоне. Всё бы ничего, да только по мимо всего прочего, в этой директории запрещено запускать приложения. Jailbreak позволяет получить полный доступ ко всем папкам и файлам на телефоне (чтение, запись и исполнение).
Жизнь сторонних приложений из Installer и Cydia невозможна без jailbreak’а. Вы можете только устанавливать программы из App Store.